Pour les environnements utilisant le client Lync 2013 avec la cumulative de Juillet 2013, l'éventualité de rencontrer cette problématique est forte:
A July 2013 Cumulative Updates Lync client is unable to send or receive files or inline images with another pre-July 2013 Cumulative Update Lync or Office Communications Server client user.
La cause est la suivante:
Because of an underlying interoperability issue, file transfer is broken when Edge server is in the signaling call flow. However, if the two clients are able to send media without Edge in the media flow, then the users won't see this issue.
Il n'y a pas de résolution pour l'instant, on espère une correction dans la prochaine cumulative update.
Article microsoft: http://support.microsoft.com/kb/2875577